INTRODUCION

 FORMULACIÓN  DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

la química orgánica  constituye una de las principales ramas de la química, debido a la gran rama de la química, debido al gran numero de compuesto  que estudia, los cuales tienen como elemento básico de su constitución  molecular  el átomo de carbono: de que se llama con frecuencia química del carbono.

El numero de compuestos en los que entra la formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y cada año se descubren varios miles mas. pensamos en la gran cantidad que existe de proteínas,homogénea,vitaminas, plásticos, antibióticos ect., y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse  fácilmente con un numero reducido  de átomo, como son el hidrógeno,  el oxigeno, el nitrógeno, los halogenos y unos pocos mas.                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA  
Algunos de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la antigüedad: los fenicios y egipcios extraían colorantes  de plantas y moluscos (´purpura ) y ciertas sustancias medicinales. también conocían la conversión de la grasa animal en jabón y obtenían alcohol por fermentación  de azucares.

Hasta que en  1828, el químico alemán Fiedrich wohler logro sintetizar la urea partir materiales  inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse por la acción  de una  " fuerza vital" que únicamente poseían  los seres vivos. A partir  de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuesto orgánicos. kekule, le bel, van´t hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar  las estructuras tridimensionales de la moléculas. En la actualidad se conoce varios millones de compuesto orgánico diferentes y el ritmo  de crecimiento  es de mas de cincuenta mil nuevos compuestos por año.

EL ÁTOMO  DE CARBONO
La estructura electrónica del átomo de carbono es  1s² 2s² 2p².    De los  seis electrones que posee, solo los cuatro mas externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiene a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por comparticion de sus electrones mas externos con los de otro átomos. por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.
una propiedad  que tiene este átomo.
                  

la unión se que se da entre dos átomo de carbono que puede ser  de tres tipos:

a. enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones 

b. enlace doble: se comparte dos parte de electrones 

c. enlace triple: se comparte tres parte de electrones    

FORMULAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

En la química orgánica se usa diversa formulas para representar las moléculas

Formula empírica o molecular: Expresa los elementos que constituye la molécula y el numero de cada uno de ellos, eje: 

                                           

                                        C4H8                                              C2H6O   

Formula se mi desarrollada: En ella, ademas, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena, eje:

                      

                                      CH2=CH-CH2-CH3                         CH3-CH2OH     

Formula estructural: ocurre en ella modelos especiales que sirve para construir las moléculas. Observar su distribución especial, ver la geometría de los enlaces, ect. Esta formula da la formula real de la molécula.

la formula se mi desarrollada son las que utiliza con mas frecuencia.

Formula desarrollada: se expresa en ella como están unidos entre si los átomos que constituye la molecular eje:  

CLASIFICACIÓN  DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. 

Hidrocarburos

según el tipo de enlace carbono:

Alcanos (parafinas)  

                                                                 Alquenos (oletinas)

                                                                              

Alquinos ( acetileno) 

                                                                                                                                                                                                                         
 según el tipo de cadena; 

- lineales

-ramificado 

Tabla de funciones orgánica 

HIDROCARBUROS, GENERALIDADES

son compuestos constituido exclusivamente por carbono e hidrógeno. atendiendo la estructura de la cadena carbonada, pueden ser:

A. aciclicos. son hidrocarburo de cadenas hidrocarbonadas abiertas. existen dos tipos de cadenas abiertas:

Cadenas lineales: los átomos de carbono puede escribirse en linea recta.
eje:
                   
                                                CH3-CH2-CH2-CH3    butano

Cadena ramificada: que están constituido por dos o mas cadenas lineales enlasadas. las cadena lineal mas larga se le denomina cadena principal; las cadenas se enlaza con ella se llama "radicales"
eje:
                         

B. cíclicos. son hidrocarburo de cadena carbonada cerradas, formadas a unirse dos átomos terminales de cada una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas revisen el nombre ciclos. eje:

Existe un tipo muy especial de los carburos cíclicos: son los hidrocarburos aromatios, llamados así por que muchos de ellos tiene olores fuertes. presenta un aniño o ciclo con en laces sencillos o dobles alterados (en lazes conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. el hidrocarburo aromático por excelencia es el benceno:

eje:           

       

HIDROCARBURO SATURADOS, PARAFINA O ALCANO 

se llama hidrocarburo saturados o " alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tiene solo enlace simple.  

         

Radicales univalentes

antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los radicales. los radicales son grupos de átomos que se obtiene por perdidas por un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. los radicales se obtiene quitando un hidrógeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombra sustituyendo la terminación -ano por -il  o -ilo.

  

molécula                                             radical                                       nombre del radical

   

CH4                                              CH3-                                         meti o metilo

CH3-CH3                                     CH3-CH2-                                  etil o etilo

CH3-CH2-CH3                            CH3-CH2-CH2-                           propil o propilo

CH3-CH2-CH2-CH3                   CH3-CH2-CH2-CH2-                     butil o butilo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3          CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-              pentil o pentilo 

Alcanos De Cadena Ramificada 

para nombrar estos hidrocarburo se produce de la siguiente manera: 

- se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga el mayor numero de átomos de carbono 

- se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números mas bajos a los carbonos que poseen ramificación.

- se nombra los radicales por orden alfabético procedido de su numero localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabando en -ano.

eje:             

     

- al nombrar los radicales por orden alfabético no se tiene en cuenta los prefijos di -tri- ect.

- cuando hay barias cadenas con igual números de átomos de carbono, se elige como principal:

primero: aquella que tenga mayor numero de cadena laterales.

segundo: si hay barias, aquella ramificaciones  tenga los localisadores mas bajo.   

                                                                      HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS.                                              son hidrocarburos que presentan uno o mas dobles enlaces entre los átomos de carbono, la fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es  CNH2N        EJE:                                                                                                        CH2=CH-CH2-CH3                                                                       

 Alquenos con un solo enlace doble

se nombran con las siguientes normas:

- se elige la cadena mas larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación -ano  del alcano correspondiente, por -eno

- se enumera la cadena a partir del extremo mas cercano al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos numero de los carbonos que los soportan. 

- la posición del doble enlace se indica mediante  el número localizador, que se le coloca delante del nombre.

eje:

                               CH3-CH=CH-CH2-CH3 
- si es ramificado, se toma como cadena principal la mas larga  de las que contienen el doble enlace. se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador mas bajo posible. los radicales se le nombran como los alcanos.
ejemplo:

Alquenos con varios doble enlace.

cuando un hidrocarburo contiene mas de un doble enlace, se utiliza para nombrarlos las terminaciones: -adieno, -atrieno, ect.. en lugar de -eno. se nombra la cadena de forma que los doble enlace tengan los localizadores mas bajo posible.

eje:

                    CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3  2,4- heptadieno 

si el compuesto tiene ramificaciones, se nombra como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga la mayor numero de doble enlace, aunque no sea la mas larga.

eje:

Radicales univalentes de los alquenos lineales.

   

se obtienen a partir de los alquenos, quitando les un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena el carbon con la valencia libre recibe el numero 1. Se nombra acabando en -enilo.
eje:

CH2=CH-                             etenilo o vinilo
CH3-CH=CH-                      1- propenilo
CH3-CH=CH-CH2-              2- butenilo
CH3-CH=CH-CH=CH-        1,3-pentadienilo






    

Clase de Hidrocarburos

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS ALQUINOS

Son hidrocarburo que presentan uno o mas triple enlace entre los átomos de carbono, la formula  general, para compuestos  con un solo doble enlace, es CNH2N    
eje: 
CH3-C=C-CH2-CH3

Alquinos con un solo triple enlace.
se nombra de acuerdo con las siguientes reglas:
-  se elige la cadena mas larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminación -ano por -ino
-  se numera la cadena a partir del extremo mas próximo al triple enlace.
la posición de esta se indica mediante el numero localizador, que sera el menor de los números que corresponda a los átomos de carbono unidos  por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre.
eje:

- si el , se toma como cadena principal la mas larga que contenga la triple enlace. se número la forma que corresponda al triple enlace el numero mas bajo posible. los radicales se nombran como en los alcanos.

Alquinos con varios triple ta enlaces.

Si en un hidrocarburo existen mas de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones -adiino, -atrrino. ect. en lugar de la terminación -ino. Se numera la cadena asignado a los carbonos con triple enlace  los localizadores mas bajos posible.

Si el compuesto tiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena

Radicales univalentes de los alquimos lineales.

se obtienen a partir de los alquinos, por perdidas de un hidrogeno de un carbono terminal. Al numerarlo, ese carbono recibe el numero 1. Se nombran con la terminación -inilo.

Hidrocarburos no saturados con doble y tribles enlaces.

Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o mas doble enlaces y un o mas triple enlace, se nombran primero los doble enlace y luego los triples, indicando su posición por medio de los localizadores.

Se suprime la " o" de la terminación -eno.

Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insatu-raciones sean los mas bajos posibles, independiente mente de que sean dobles o triples enlace, eligiendo siempre como cadena principal a aquella que tiene el mayor número  de insaturacion, aunque no sea la mas larga.

  

HIDROCARBURO CÍCLICOS.
Son hidrocarburo de cadena cerrada. según tenga o no instauraciones, y éste sean doble o triple enlace, puede ser:
- cicloal
canos: ciclo con un solo enlace sencillos.
- cicloalquenos: ciclos con algún enlace  doble
- cicloalquinos: ciclos con algun enlace triple.

Hidrocarburo ciclos saturados o cicloalcanos.
Los átomos de carbono están unidos solo por enlace sencillo. su formula general es CNH2N  se nombra anteponiendo  el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual numero de átomo de carbono.

Radicales de los cicloalcano  
Al salir un átomo  de un hidrógeno  de un cicloalcano
  al salir un átomo de hidrógeno de un cicloalcano, se obtiene un radical, que se nombra como los cicliclos. es decir con la terminación -ilo.
eje:

Cicloalcanos con ramificaciones.

Los cicloalcanos sustituidos ( que tiene radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de los hidrocarburos ciclicos, El ciclico se numera de forma que salgan  los localizados mas bajos a los radicales. en caso sencillo se puede nombrar  como derivados de un compuestos de cadena abierta.

eje:

    

cicloalcano y cicloalquino

Son hidrocarburo cíclicos con uno o mas triple enlace. el ciclo se numera  de forma que corresponda  los números mas bajos  a la insaturaciones, precediendo  de que sean enlace doble o tri´le. en caso de la igualad  debe  obtarse por la numeración  que asigne  número mas bajo a los doble enlace. se nombran con el prefijo ciclico y la terminación -eno o -ino.

eje:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuesto cíclico  que guarda estrecha  relación con el benceno, compuesto de formula  empírico C6H6rica .

Recibieron estos nombres  por que la mayoria de ellos poseen olores penetrantes. en la actualidad  el intermedio " aromático" expresa  que el compuesto es mas estable  de lo esperado, po tanto menos reactivos.

El termino genérico  de los hidrocarburos  aromáticos  es arenoso  y los radicales  derivados  de ellos son  los radicales arilo (Ar-).

El benceno es la base de estos compuestos;  su formula  se puede  escribir  de estos  modos:

los compuestos  aromáticos que tiene sustituyente se nombran anteponiendo los nombres de los radicales  a la palabra benceno

cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2-,1.3- y 1,4-,0 mediante  los prefijos orto (0-), meta (m-)  y para  (p-) respectivamente. 

Si hay tre o más sustituyentes, se númera  el hidrocarburo de tal manera que estos  radicales reciban  los localizadores  mas bajos en conjunto.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICICLICOS 

Existen muchos hidrocarburos policiclicos, que posee anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del hexágono comunes. Citemos algunos:

DERIVADOS  HALOGENADOS  DE LOS HIDROCARBUROS

Son hidrocarburos  que tienen  en su molécula átomo de halógenos. Pueden suponerse derivados  de los hidrocarburos, en los  que se han  sustituidos  uno o mas hidrogenos por átomo  de halógeno.

 Se nombra anteponiendo  el nombre del halógeno (fluor, cloro, bromo o íodo) al nombre del hidrocarburo  correspondiente. Las posiciones  de los átomos  de halogenos  se indican  por medio  de los localizadores.

eje:

Si existen dobles y triple enlace, se numera la cadena ramificada de forma  que a las insaturaciones les corresponda  los localizadores mas bajos.

Al nombrar  los derivados  halogenos de cadena ramificada, los halogenos se considera como 

radicales y se citan en el lugar  que les corresponde según el orden alfabético.

COMPUESTOS OXIGENADOS.

Son compuestos  constituidos  por carbono, hidrógeno y oxígeno.

ALCOHOLES Y FENOLES.

Pueden considerarse  derivados de los hidrocarburos  al sustituir  uno o mas átomos  de hidrógeno por el grupo  -OH (hidroxilo)

- Si el hidrocarburo  es alifático, da lugar a los alcoholes,

CH3-CH2-CH3    propano      CH3-CH2-CH2-OH       propanol 

- Si el hidrocarburo  es aromático. se obtiene  los fenoles.

ALCOHOLES 

Su formula general es R-OH, siendo R- un radical derivado  del algún hidrocarburo  alifatico (alquilo, alquenilo o alquinilo).  Puede existir  alcoholes  con barios grupos  hidroxilio: son los polialcoholes.

Alcoholes con un solo grupo funcional.

Puede ser primarios, secundarios  o terciarios, según  que el  -OH  este unido a un carbono primario, secundarios  o terciarios.

Los átomos  de carbono  se llaman:  primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según estén unidos,hidrocarburos por un radical  a uno. dos tres o cuatro átomos   de carbono ( no puede existir, lógicamente, alcoholes cuaternarios).

Para nombrar los alcoholes  se considera que sean sustituido  un átomo de hidrógeno  de un hidrocarburo  por un radical -OH. El alcohol  así obtenido, se nombra  poniendo la terminación -ol  al hidrocarburo  del que pro sede.

Si la funcion alcohol  hay que considerarla  sustituyen te  en una cadena principal,  se use el prefijo hidroxi- para designarla.

CH3-CH3   etano    CH3-CH2-OH   etanol 

Si el alcohol  es secundario  o terciario, se numera la cadena principal  de tal modo  que corresponda  al carbono  unido al radical  -OH el localizador  mas bajo  posible.

La función alcohol  tiene preferencia  al numero  sobre la insaturacion  y los radicales.

Alcoholes con varios grupos funcionales  o polialcoholes

Para  nombrarlos se colocan  los sufijos -diol, -triol, -tetraol, etc., que indican el nimero de grupos - OH En cuanto  la enumeración de la cadena, se sigue el criterio  indicado  anteriormente.

FENOLES.

Como dijimos se obtiene  al sustituir  uno o mas  hidrógeno  del benceno  por grupo -OH. Se nombra  como los alcoholes, con  la terminación -ol aunque  muchos tiene  nombres vulgares.      

  

  

ETERES 
Son  compuestos  formados por  un átomos  de oxigeno  unido  a dos radicales  procedentes  de los hidrocarburos. Sus posibles  formula general son:

Los  radicales  R-O-  se  nombra  sustituyendo -ano por  -oxi en el alcano  correspondiente  (metoxi,  etoxi, propoxi, butoxi ) El radical  corres pondiente  derivado del benceno.  Ar-o-. se llama  fenoxi. 

Existen  dos formas de  nombrar los eters:

- se nombran, en orden  alfabetico, los radicales  unidos al axigeno, y se termina con la palabra eter.

CH3-O-CH2-CH3                            etilmetilleter

-Se nombra  el radical  mas sencillo (con la terminacion -oxi), y  a continuación, el nombre del  hidrocarburo  del que deriva  el radical mas complejo.

  CH3-O-CH2-CH3      metoxietano 

                             

ls

CETONAS

Se puede considerar  derivados  de los  hidrocarburos, al sustituir dos H, de un carbono  secundario,
por un átomo  de oxigeno.

Existen dos forman  de nombrar  las cetonas:
- Haciendo  terminar el  del nombre del hidrocarburo  del que deriva  en -ona, indicando, cuando sea  necesario, la posiciones  del grupo carbónilo, mediante  números  localizadores.

- Nombrando, en  orden alfabético, los  dos radicales unidos  al grupo  carbónilo  y terminado  con la palabra  cetona.

ÁCIDOS CARBOXILICOS

Son compuestos  orgánicos  con propiedades  ácidas, que se caracteriza  por tener  el grupo suncional carboxilo:

Se  nombran  con el  el nombre  generico  de acido   y cambiando  al terminacion del hidrocarburo  correspondiente  por el terminación 

la funcion ácido prevalece en la nomenclatura sobre  todas estudiadas anteriormente; esto quiere decir, que  si en un  compuestos se encuentra la función ácido, las demas  funciones  se considera como  sustituyen tes de la cadena prncipal  que es la que contiene  la funcion ácido. El carbono del cuerpo  carboxilio se numera como carbono 1.




la IUPAC  acepta  los nombres  vulgares  de muchos ácidos  carboxilicos  y dicarboxilicos, que  con muy  frecuencia  en el lenguaje químico. Algunos ya le hemos  citado. A continuación damos una lista  

formula                                                nombre sistemático                                     nombre vulgar
H-COOH                                             ácido metanoico                                         ácido fórmico
CH3-COOH                                        ácido  etanoico                                            ácido  acético
CH3-CH2-COOH                               ácido propanoico                                         ácido propionico
CH3-CH2-CH2-COOH                      ácido butanoico                                           ácido butirico
CH3-(CH2)3-COOH                          ácido pentanoico                                          ácido valerianico

ESTERES Y SALES  DE LOS ÁCIDOS  CARBOXILICOS 


Cuando  un ácido  carboxilico  pierde  el átomo  de hidrógeno  del grupo  carboxilo, se  obtiene  un anión. Estos aniones  se nombran cambiando  la terminacion   -ico  de los ácidos  por  -ato, igual  que se hace  en la formulacion  inorganicas
- si se enlaza  uno de estos aniones  con un radical  alquilico, se  obtiene los eteres. su nomenclatura  es semejante  a las de sañl inorgánicas ( -ato de  -ilo ).

- al unir un anion  derivado  de los ácidos carboxilicos  con un cation  metálico, se obtiene de las sales  orgánicos.

la diferencia  en un ester  y una sal reside  principalmente  en que el  enlace  oxigeno  -metal  (-o-Na) de una  sal es íonico, mientras  que el enlace  oxigeno -radical alquilico (  O  CH3)  de un ester  es covalente.

COMPUESTOS  NITROGENADOS 

Son compuestos  constituidos  por carbono, hidrógeno  y nitrógeno. Algunos  de ellos  tiene también oxigeno

AMINAS 

Deriva  del amoniaco(NH3) al sustituir  uno,dos o tres átomos  de hidrógeno por radicales  organicos. Según  se sustituya  secundarios o terciarios.

Para nombrar  las aminas, cuando la d función  anima es la función principal, se nombrar  todos  los radicales unidos  al nitrógeno  por  orden  alfabético, y se  termina con la palabra amina. 

Si existen  mas  de un grupo  funcional  anima, o este  forma parte  de la cadena  principal,  se citan mediante  prefijo  tales como amino (-NH2), metilamino ( -NH-CH3) aminometil (-CH2-NH2), ect. se indica  su posicion mediante  localizador.

AMIDAS

Las amidas se puede  considerar compuestos  derivados  de los ácidos  corboxilicos, al sustituir  el  grupo  -OH por el  grupo  -NH2.

Si la función  amida  es  la función  principal, las amidas se nombran sustituyen tes la terminación  -oico  de ácido  que deriva por amida. 

NITRILOS O  CIANUROS 

Poseen el grupo funciónal  -c:n  o bien  -CN.  Pueden  considerarse, por   tanto ,  derivados  de los  hidrocarburos  al sustituir  tres hidrógeno  de un carbono  terminal por un átomo  de nitrógeno. Se nombra con la terminación  nitrilo detrás  del nombre del nombre del hodrocarburo  del igual número  de átomos  de carbono.

También  se puede  nombrar como cianuro  de alquino,  considerándolos derivados del ácido  cianhidrico

   

NITRODERIVADOS 

Son  compuestos  que se obtiene  al sustituir  uno o mas  hidrógeno de un hidrocarburo  por un grupo  nitro -NO2. En la nomenclatura  de estos compuestos, el grupo nitro  - NO2 nunca  se considera  como funcion principal; en  todos  sus compuestos  es sustituyendo, Se  designa mediante el prefijo nitro

COMPUESTOS  CON MAS DE UNA FUNCIÓN 

Para formular  o nombrar  compuestos  que tiene barias  funciones  orgánicas  de las ya estudiadas hay que seguir  los pasos  que se indica  a continuación:

1 eligir la  función  principal

2  determina la cadena principal 

3 numera  el compuestos,  escribiendo  los localizadores  si es necesario

4 formula  o nombra el compuestos 

para eligir la función  principal  hay que tener en cuenta  la tabla  que se da  a continuacion  se elige  como principal  aquella función  que vaya adelante  a la tabla.

por ejemplo, dado  que el  -CO-  va situado  antes  que el  -OH el compuestos  CH2OH-CH2-CO-CH3